キラリティ

両手の手のひらを合わせてみてください。左手と右手は、互いの鏡像のように向かい合います。鏡に右手を映すと、まるで左手のような姿が現れますよね。

今度は、両手とも手の甲を上にしたまま、右手を左手の上に重ねてみてください。親指が互いに反対方向を向いてしまい、ぴったり重ねることはできません。いくら回転させたりひねったりしても、両手を完全に重ね合わせることはできないのです。手袋に右手用と左手用が分かれているのはこのためです。

分子の世界でも同じことが起こります。最も一般的なのは、1つの炭素に互いに異なる4つの原子や原子団が結合している場合です。そうなると、鏡に映した姿といくら回しても重ね合わせられないペアが生まれます。このように、鏡像と重ね合わせられない性質を「キラリティ（キラル性）」と呼びます。

鏡像の関係にある2つの分子は、多くの点で双子のようにそっくりです。構成する原子が同じなので分子の重さ（分子量）は同じですし、互いに鏡に映した形をしているため、密度や融点・沸点のように「左右の手」を選ばない物理的性質も同じです。

2つの違いが現れるのは、相手も特定の「手」を持っている場所に入り込むときです。その代表例が、鼻の嗅覚受容体や体内の酵素です。こうしたタンパク質もキラルな分子でできているため、右手用の手袋が左右の手を別々に扱うように、2つの鏡像分子をまったく別のものとして認識します。

「カルボン（Carvone）」という分子が良い例です。構成する原子は全く同じなのに、一方の鏡像体はスペアミントの香りがし、もう一方はライ麦パンなどに使われるキャラウェイシードの香りがします。嗅覚受容体が左右の手を異なるものとして見分けるからです。また、光に対しても違いが現れます。特定の方向にだけ振動する光（偏光）を通すと、2つの鏡像体はその光の振動面を互いに逆方向に回転させます。

地球の生命体は、多くの場合どちらか「一方の手」だけを選んで使っています。タンパク質を構成するアミノ酸のほとんどはL型であり、DNAの骨格を作る糖はD型です。そのため、体内で働く分子を扱う際には、それがどちらの手であるかが極めて重要になります。

化学合成で分子を作ると、両方の手が半々に生じやすくなります。ビタミンEのラベルに表記されている「d-」と「dl-」はその名残です。d型は天然由来の単一の立体構造であり、dl型は合成時に生じる複数の構造が混ざり合ったものです。ビタミンEにはキラル中心が3箇所あるため、合成品には8種類もの立体異性体が混ざっています。

ただし、一方の手だけを選り分ければ常に解決するとは限りません。かつて睡眠鎮静剤として使われたサリドマイドについて、「一方の鏡像体だけを投与していれば被害を防げたはずだ」と語られることがあります。しかし、この分子は生体内で2つの鏡像体が互いに変換（ラセミ化）してしまいます。つまり、一方だけを精製して投与しても、体内で結局両方の型が混ざり合ってしまうのです。